Тяжелое, бесправное положение, в которое были поставлены в годы крепостного права крестьяне, естественно вызывало среди них огромное недовольство. Вот почему пугачевское восстание, вспыхнувшее на Урале, немедленно нашло отклик в Старооскольском крае. В имении проходили Орлова-Давыдова крепостные перебили приказчиков и надсмотрщиков, захватили амбары с хлебом, порезали скот, сожгли много построек.
В Ивановском поместье князя Всеволожского, владельца нескольких тысяч десятин земли, восставшие крестьяне повесили бурмистра и разделили между собой хлебные запасы. Ольшанские и орликовские крестьяне чуть было не убили князя Трубецкого, вырубили несколько десятин леса и задушили священника, пытавшегося «образумить» восставших и оградить имущество князя Трубецкого от крестьянского гнева.
Были волнения и в других местах Старооскольского края, но сколько-нибудь достоверных сведений о них не сохранилось.
По изустным рассказам старожилов, которые сами слышали рассказы от отцов и дедов своих, крестьянские волнения в Старооскольском крае не приняли всеобщего характера и проходили вразнобой, поэтому воеводе Оскольскому да наместнику Курскому легко удалось подавить эти восстания.
Нелегка была и жизнь городской бедноты, подмастерьев разных да учеников. В курных вонючих избах, при жалком свете лучины работали они днем и ночью, поскольку окон или не было совсем или они были затянуты такими непрозрачными бычьими пузырями, что все тонуло в горестном мраке.
Но стоило этим труженикам, предтечам русского рабочего класса, запротестовать против «тьмы и губления глазного» или попросить «корму в довольстве для живота своего», как хозяин шел с доносом к воеводе.
Позади воеводской избы, в меловой горе, был выдолблен застенок. В мрачной «каморе», освещенной трепетным светом шипящего факела, монотонно скрипела дыба и воеводский палач с силой опускал кнут на голую, медно-красную от факельного света спину пытаемого.
– Я еще милостив, – говорил палач, утомившись своей работой. – Попадешь ежели к матушке-царице, – не то еще будет за твое охальство и непотребное к хозяину отношение.
Стихийных выступлений городской бедноты, также являвшихся выражением недовольства тяжелыми условиями жизни, в Старом Осколе было несколько.
Екатерина II обратила пристальное внимание «вольнодумному и бунтовскому краю Оскольскому», включив его в число первых, где «порядок надо крепить и потверже тюрьму поставить».
И, действительно, едва подавив пугачевское восстание и одержав победу над крестьянами ряда южных областей, Екатерина в 1775 году предприняла крупную реформу местного самоуправления, чтобы наиболее прочно обеспечить власть помещиков над крестьянством.
Первым делом, Екатерина предоставила наместнику Курского края неограниченную власть, и мятежный Старый Оскол с его «близкими и далекими окрестами» повелела считать уездом. Было создано уездное дворянское общество, которое избрало из своей среды «строгого капитан-исправника и заседателей для управления уездом», началась постройка «крепкого дома государственного для жизни воеводы, размещения казначейства, полиции и тюрьмы». Старая воеводская изба была снесена «по невнушительству и слабости», а на ее месте, в районе современного городского парка пионеров, было построено крепкое здание в три этажа, с железными решетками в окнах, со стенами крепостной прочности. Это здание сохранилось до наших дней. Было оно построено в период 1779–1783 годов.
В 1785 году в Старом Осколе было проведено новое городское устройство, по которому городские жители были включены «во всесословное градское общество, из шести разрядов состоявшее и выбиравшее городского голову и депутатов в городскую думу для ведания городским хозяйством». Богатейшие купцы стали во главе городского самоуправления, но административной властью в городе был назначенный правительством городничий, которого оскольцы по старой привычке чаще называли воеводой (этим и объясняется упоминание воеводы в архивных документах Старого Оскола вплоть до реформы 60-х годов XIX века).
Созданный Екатериной II административный аппарат в городах и селах, большая его централизация в общегосударственном масштабе позволяли властям лучше следить за настроением населения и быстрее подавлять народные волнения. Диктатура дворян в стране усилилась…
Следует отметить, что правительственным распоряжением, последовавшим вскоре после подавления восстания Пугачева, город Старый Оскол снова, как и в XVII веке, был разделен на «Центр и улицы околичные». К числу «околичных» улиц были отнесены – Холостая (современная Осколецкая 1-я), где находилась водяная мельница и работала по водоспуску холостая скрыня; Рыльская (ныне – Красномилицейская и 2-я Оскольская); Панская (ныне – Коммунистическая), Новоселовка (в недавнем – Гусевка, ныне Улица 17 Героев). На этих улицах имелось до 370 домов, в которых жили «околичные» горожане.
На территории, отнесенной к «центру», размещались административные учреждения, дома духовных и служилых людей, дома наиболее богатых и всякие иные. В 1782 году в «центре» насчитывался 401 дом с дворами и службами при них.
Дома деревянные в подавляющем большинстве были деревенского типа. Принадлежали они 17 – дворянам, 32 – духовным лицам, 38 – служилым людям (приказным и др.), 9 – купцам (имелись в виду крупные купцы, а мелкие были отнесены к остальному населению), остальные – мещанам и однодворцам – бывшим служилым людям, осевшим в городе после военных петровских реформ и промышлявших ремеслами и торговлей.
5 церквей ( две каменных и три деревянных) бойко торговали свечами, елейным маслом и службой панихид и обеден, наполняя город гулом своих колоколов.
Действовали в городе три больших ярмарки в году – Пятовская (весенняя), Казанская – в июле, Успенская – в августе. На эти ярмарки приезжали иногородние купцы и масса народа из далеких и ближних сел и деревень. Ярмарочная торговля была и мелочной и оптовой. Иногда совершались крупные сделки. Но главное место в старооскольской торговле до начала XIX века принадлежало мелкой торговле при все возраставшей оптовой торговле.
На развитие торговли в Старом Осколе большое влияние оказали отставные служилые люди (Известно, что по указу Петра I отставным военно-служилым людям отводились приличные участки земли и выдавалось денежное воспомоществование на обзаведение хозяйством в сумме ста рублей мелкими серебряными монетами). Эти поселенцы образовали в нашем крае села: Апочки, Знаменское, Каплино, Терехово и другие.